DESIGN SINTESIS ASPIRIN DAN
MEKANISME
Aspirin,
juga dikenal sebagai asetilsalisilat atau asprin, termasuk dalam kelas senyawa
organik yang dikenal sebagai asam asilsalisilat. Ini adalah turunan o-asilasi
dari asam salisilat. Aspirin adalah obat yang digunakan untuk digunakan dalam
menghilangkan sementara berbagai bentuk nyeri, peradangan yang berhubungan
dengan berbagai kondisi (termasuk rheumatoid arthritis, rheumatoid arthritis,
lupus eritematosus sistemik, osteoartritis, dan ankylosing spondylitis), dan
juga digunakan untuk mengurangi risiko kematian dan / atau infark miokard
nonfatal pada pasien dengan infark sebelumnya atau angina pektoris tidak
stabil. Aspirin ada dalam bentuk padat, sedikit larut (dalam air), dan senyawa
asam lemah (berdasarkan pKa-nya). Aspirin telah terdeteksi di beberapa
biofluida, seperti urin dan darah. Pada manusia, aspirin terlibat dalam jalur
aksi Asam asetilsalisilat. Di luar tubuh manusia, aspirin dapat ditemukan dalam
bumbu dan rempah-rempah. Hal ini menjadikan Di dalam sel, aspirin terutama
terletak di sitoplasma. aspirin sebagai biomarker potensial untuk konsumsi
produk pangan ini. Aspirin adalah senyawa yang berpotensi beracun.
Aspirin
(asam asetilsalisilat) adalah organik sintetis yang berasal dari asam
salisilat. Asam salisilat adalah produk alami yang ditemukan pada kulit pohon
willow dan digunakan antara lain oleh orang Yunani dan Pribumi Amerika kuno
untuk melawan demam dan nyeri. Namun, asam salisilat bersifat pahit dan
mengiritasi lambung.
Sintesis
aspirin diklasifikasikan sebagai reaksi esterifikasi. Asam salisilat diolah
dengan asetat anhidrida, turunan asam, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah
gugus hidroksil asam salisilat menjadi gugus ester (R-OH → R-OCOCH3). Proses
ini menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang dianggap sebagai produk dari
reaksi ini. Sejumlah kecil asam sulfat (dan terkadang asam fosfat) hampir
selalu digunakan sebagai katalis. Metode ini biasanya digunakan di laboratorium
pengajaran sarjana.
Dalam
percobaan ini Anda akan mensintesis aspirin (asam asetilsalisilat, C9H8O4),
memurnikannya, dan menentukan persen rendemennya. Kemurnian produk akan
dikonfirmasi dengan analisis kualitatif dan dengan mengukur kisaran titik
lelehnya.
Reaksi
yang digunakan untuk sintesis ditunjukkan di bawah ini. Dalam reaksi ini,
kelebihan asetat anhidrida (C4H6O3) ditambahkan ke massa terukur asam salisilat
(C7H6O3) dengan adanya katalis, asam sulfat (H2SO4). Campuran dipanaskan untuk
membentuk asam asetilsalisilat (C9H8O4) dan asam asetat (C2H4O2). Setelah
reaksi berlangsung, air ditambahkan untuk menghancurkan kelebihan asetat
anhidrida dan menyebabkan produk mengkristal. Aspirin kemudian dikumpulkan,
dimurnikan dengan rekristalisasi, dan diukur suhu lelehnya.
Mekanisme :
Jadi ini adalah sintesis aspirin dan mari kita langsung membahas tujuannya. Percobaan tersebut adalah membuat aspirin dari asam salisilat dan asetat anhidrida. Kita akan membuat aspirin dengan asam salisilat ditambah asetat anhidrida dengan asam sulfat sebagai katalis dan seperti pada produk yang kita lihat pada gambar di atas mendapatkan asam asetilsalisilat yang merupakan aspirin dan kemudian asam asetat dan juga asam sulfat direformasi karena ini adalah katalis yang tidak digunakan. Mari kita lihat mekanismenya sangat cepat sehingga langkah pertama asetat anhidrida didapat terprotonasi dan kami membuat kation anhidrida asetat ini dimana kita memiliki oksigen diprotonasi sekarang langkah selanjutnya adalah asam salisilat masuk dan bereaksi dengan asetat anhidrida yang memberi saya perantara ini yang kemudian terdeprotonasi oleh asam sulfat basa konjugat yang kita buat di kanan atas jadi H+ ini berasal dari asam sulfat basis konjugasi yang masuk dan terprotonasi di sini dan kemudian kita memiliki ini perantara ditampilkan disini baik perantara ini sebenarnya runtuh bisa kita lihat panah disini dan disini jadi kami mereformasi ikatan pi di sini dan memutuskan ikatan Co sigma ini dan ketika kita melakukan itu kita mendapatkan asetat anna yang ada di sini dan kemudian ini molekul disini dimana kita berada di akhir reaksi tetapi tidak sepenuhnya, kita hanya perlu menghapus proton ini dari asetat grup CL disini jadi anion asetat akan terdeprotonasi di sini pasangan elektron ini menuju oksigen dan kemudian kita memiliki asam asetilsalisilat yang merupakan nama yang tepat untuk aspirin dan asam asetat yang merupakan produk samping. Oke jadi ini mekanismenya.
referensi
https://id.wikipedia.org/wiki/Sintesis_aspirin
Permasalahan
- Dikatakan bahwa dibanding asam salisilat asam asetil salisilat merupakan asam yang lebih lemah. Pada pelarutan dengan penambahan basa akan terjadi hidrolisis yang cepat atau lambat menjadi salisilat dan asetat tanpa bergantung pada konsentrasi ion OH. Selain itu, dalam suasana asam juga akan terhidrolisis . Mengapa demikian? (Wisliana)
- Secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Apakah yang dapat membuat hal ini terjadi dan bagaimana cara memperbanyak produk aspirin tanpa menambah jumlah asam salisilat? (Kelantan)
- Dikatakan bahwasannya sintesis aspirin diperoleh dari stating material yaitu asam asetat anhidrid yang direaksikan dengan asam salisilat diamana keduanya merupakan senyawa karboksilat Dan digunakan H2SO4 sebagai katalisnya yang dilakukan secara pemanasan dengan suhu 50-60derajat agar bisa menghasilkan senyawa asetil salisilat (aspirin) Nah bagaimana jika suhu yg digunakan lebih dari 60 misalnya saja 80 derajat apakah aspirin masih dapat terbentuk? (Nurhalimah)
- Reaktan berlebih yang seperti apa yang bisa menggeser kesetimbangan ke kanan untuk mendukung pembentukan aspirin ?
- Aspirin merupakan suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam fosfat pekat sebagai katalisator. Bagaiman jika yang di gunakan sebagai katalisator berupa asam pekat lain? misalnya asam sulfat pekat. (Nadiya)
- Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Mengapa asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glacial? Apakah karna memiliki sifat yang sama? Jelaskan! (Vika)
Berikut
link video diskusi permasalahan
Komentar
Posting Komentar